Gugus Fungsi

GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang melekat pada suatu senyawa dan  berperan memberikan sifat yang khas dan berpengaruh pada sifat fisik dan kimia senyawa tersebut. Senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional sama akan ditempatkan pada deret homolog yang sama. Ikatan tunggal karbon-karbon dan karbon-oksigen dalam senyawa organik biasanya tidak reaktif karena mereka non polar. Golongan polar membentuk bagian yang reaktf dalam suatu molekul organik yaitu gugus fungsional tersebut. Misal, alkohol adalah suatu golongan senyawa yang mengandung gugus fungsi hodroksil (-OH) terikat pada karbon. Semua alkohol mempunyai reaksi kimia yang sama karena mengandung gugus fungsional ini. Ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga yang menghubungkan atom-atom karbon juga dianggap gugusan fungsional, sebab lebih reaktif daripada ikatan tunggal karbon-karbon (Prasojo, 2010). Tujuan dari identifikasi adalah untuk mengenali gugus fungsi tertentu yang terdapat dalam suatu senyawa melalui reaksi kimia tertentu yang spesifik, yaitu reaksi kimia yang hanya dapat bereaksi dengan senyawa yang mengandung gugus fungsi tertentu dan tidak dapat  bereaksi dengan gugus fungsi yang lain. Masing-masing senyawa organik memiliki sifat tertentu yang bergantung pada gugus fungsionil yang dimilikinya. Beberapa senyawa dengan gugus fungsi berbeda dapat memiliki sifat yang sama/mirip (Prasojo, 2010). Gugus fungsi tertentu bereaksi hanya dengan pereaksi tertentu dengan memberikan gejala yang khas, karena itu gugus fungsi menjadi ciri suatu kelompok senyawa dan dapat dikenali dengan peraksi pengenalnya. Beberapa pereaksi pengenal gugus fungsi adalah sebagai  berikut :

1.      Pereaksi Air Brom Pereaksi ini menunjukkan bahwa senyawa organik sebagai senyawa tak jenuh. Pereaksi ini memberikan tanda yaitu hilangnya warna coklat dari Brom (Br 2) apabila positif mengandung ikatan rangkap pada suatu senyawa organik. Reaksinya yaitu R-HC=CH-R + Br 2 R-BrHC-CHBr-R

2.      Pereaksi Logam Na Pereaksi ini penunjuk adanya gugus  – OH pada suatu senyawa organik dengan ditandai oleh timbulnya gelembung gas H2. Tanda tersebut berarti senyawa tidak memiliki gugus  – OH. Reaksinya yaitu 2R-OH + 2Na 2R-Ona + H2

3.      Pereaksi Fehling Pereaksi ini mengandung ion Cu2+ (berwarna biru transparan), penunjuk adanya gugus aldehid (-CHO) oleh timbulnya endapan Cu2O berwarna merah bata. Pada reaksi ini, gugus aldehid mereduksi ion Cu2+ menjadi ion Cu+

(Hoffman, 2004).

            Senyawa kimia mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda antara senyawa satu dengan yang lainnya. Sifat fisik dan kimia bisa dilihat dari gugus fungsi yang menempel pada senyawa. Gugus fungsi adalah kelompok atom dengan pola ikatan tertentu yang bisa digunakan sebagai penanda. Gugus fungsi tersebut antara lain alkane, alkena, alkuna, alkohol, alkanon, aldehida, ester, dan lain-lain (Sjaifullah,2008:6).

            Masing – masing gugus fungsi tersebut memiliki ciri khusus karena ikatan yang dibentuk tidak sama satu dengan yang lain. Alkohol memiliki gugus fungsi –OH, sedangkan alkena memiliki ikatan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap.
Terdapat beberapa gugus fungsi selain alkohol dan alkena,, misalnya gugus karbonil. Gugus karbonil mengandung gugus asil yaitu R-C=O yang terikat pada residu lain. Gugus asil pada keton dan aldehid terikat pada atom C dan H yang tidak dapat menstabilisasi muatan negative sehingga tidak dapat berperan sebagai gugus pergi dalam reaksi substitusi (Nuriman, 2007).

            Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen tertentu. Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode Lucas, yaitu sampel uji ditambahkan dengan reagen Lucas dan diamati perubahan yang terjadi. Metode tes kromat dilakukan dengna menambahkan sedikit aseton dan asam kromat, kemudian diamati perubahan yang terjadi. Metode iodoform dengan menambahkan sedikit NaOH, sedangkan metode tes Feri klorida dengan menambahkan beberapa feri klorida. Metode reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zat tersebut ke dalam sampel yang akan diidentifikasi (Dewi, 2013).

            Hidrokarbon dapat diidentifikasi dengan beberapa uji, yaitu uji bromin dan uji Baeyer. Uji bromin bertujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi hidrokarbon. Hasil positif uji bromin apabila gas HBr berwarna coklat sampai kuning terbentuk. Sifat gas ini bersifat asam dan beracun. Uji Baeyer dilakukan untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil positif uji Baeyer ditandai dengan adanya perubahan pada larutan yang tidak berwarna hingga menjadi endapan hitam (Andrian, 2012).

            Alkohol dan hidrokarbon memiliki reagen spesifik untuk menguji gugus fungsi. Setiap gugus fungsi memiliki reaksi yang spesifik dengan reagen tertentu sehingga dapat digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa. Percobaan ini akan mempelajari bagaimana cara mengidentifikasi suatu senyawa organik.

     

Banyak senyawa organik yang mengandung satu atom atau gugus atom yang mensubstitusi hidrogen atau karbon dari senyawa hidrokarbon. Atom atau gugus atom tersebut sebagai gugus fungsi. Setiap gugus fungsi mempunyai seperangkat sifat khusus. Gugus fungsi merupakan letak kereaktifan kimia dalam molekul dan timbul dari ikatan phi atau dari perbedaan dalam keelektronegatifan antara atom yang berikatan . ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan gugus fungsi.

Alkohol

            Alkohol merupakan senyawa hidrokarbon dengan satu atom H disubtitusi oleh satu gugus OH . Alkohol juga dapat di anggap berasal dari air H-O-H dengan H diganti oleh gugus C₂H₅ (etil).

            Berdasarkan letak OH pada rantai hidrokarbon, alkohol dapat dibagi atas tiga golongan yakni :

Alkohol Primer

Rumus umum: R-CH₂-OH

Alkohol sekunder

Rumus umum: (R)₂CH-OH

Alkohol Tersier

Rumus umum: (R)₃C-OH

            Jika alkohol dioksidasi misalnya dengan kalium kromat, dihasilkan senyawa yang berbeda yaitu aldehid dan keton. Dengan oksidasi kuat dihasilkan asam karboksilat.

Asam dan Basa

            Asam organik dapat diperoleh dengan mengoksidasi alkohol atau aldehid dengan pengoksidasi kuat, misalnya KMnO₄. Penambahan asam mineral kuat pada garam organik menghasilkan asam organik. Asam organik bereaksi cepat dengan NaHCO₃, menghasilkan gas CO₂.

            Basa organik pada umumnya mengandung gugus fungsi NH₂. Pasangan electron bebas pada nitrogen menunjukan sifat sebagai basa lewis. Senyawa–senyawa organik yang larut dalam air bersifat netral (pH=7). Asam mempunyai pH rendah sedangkan basa pHnya tinggi. Dalam percobaan ini digunakan kertas lakmus untuk menguji keasaman.

Ester

          Ester dapat terbentuk dari reaksi asam anorganik atau asam organik dengan alkohol. Ester biasanya mudah menguap dan mempunyai bau yang enak. Bau alami dari banyak bunga – bungaan dan aroma dari buah – buahan merupakan aroma dari salah satu atau beberapa ester.

Tabel berikut menunjukkan ester dengan cita rasa atau aromanya.

Rumus Struktur	Jenis Ester	Aroma
CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7	Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat	Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga

            Beberapa ester alami yang penting adalah lemak hewan, mentega, dan minyak biji rami, biji kapas dan buah zaitun yang digunakan untuk membuat minyak sayur dan margarin.

Dalam ilmu kimia Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Kelas penting dari gugus .

Fungsi alkohol adalah alkohol asiklik sederhana, dengan rumus umum C_nH_2n + 1OH. Dari rumus tersebut, etanol (C₂H₅OH) adalah jenis alkohol yang umum ditemukan dalam minuman beralkohol, dan dalam bahasa sehari-hari kata alkohol merujuk pada kata khusus untuk etanol.

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C-nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan.

Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil (R) yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya.

Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air.

(Fessenden & Fessenden, Kimia Organik I)

Asam Alkanoat / Asam karboksilat

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam alkanoat adalah : R-COOH.

Sifat – sifat asam karboksilat.

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :

1, Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air.

2, Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air.

3, Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat larut dalam air.

4,  Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih lcohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.

5, Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

Contoh :

HCOOH Ka = 1,0 x 10–4

CH₃COOH Ka = 1,8 x 10–5

CH₃CH₂COOH Ka = 1,3 x 10–5

Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.

CH₃COOH + NaOH -------------> CH₃COONa + H₂O

Asam Etanoat                                                              Natrium Etanoat

Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

CH₃COOH + CH₃–OH ------------------> CH₃COOHCH₃ + H₂O
Asam Etanoat             Metanol                                       Metil Etanoat

CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂–OH -------------> CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O
Asam Propanoat                Etanol                                     Etil Propanoat

Kegunaan Asam Alkanoat

Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain:
1. Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk:
       a) Menggumpalkan lateks (getah karet)

b) Obat pembasmi hama

2. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (bakso dan soto).

3. Asam sitrat biasanya sering digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.
4. Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.

(Anonim, www.alchemyst.co.cc)

Tatanama Alkohol

Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkil yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH₃CH₂-O-CH₂CH₃.

Eter merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril). Eter mengandung unsur C, H, dan O.

Sifat Fisika Eter

- Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

- Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter

-  dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

- Mudah terbakar

- Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 140^oC, n-heptana 98^oC, heksil alkohol 157^oC).

Penggunaan Eter

-Dietil eter: sebagai obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

-Eter-eter tak jenuh: pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

Tatanama Eter

Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad, diikuti dengan kata eter misalnya :

Untuk eter dengan stuktur kompleks, kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai hidrokarbon dengan substitusi alkoksi.

            Senyawa hidrokarbon disebut pula dengan senyawa organik yang mengandung karbon dan hidrogen yang dapat di bedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana di golongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatic termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh (Anonim, 2011).

            Ikatan pada alkana merupakan ikatan tunggal, kovalen, dan non polar. Oleh karena itu alkana relatif tidak reaktif. Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa, pengoksi- dasi atau pereduksi, karena sifatnya yang tidak bereaksi ini, alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan reaksi-reaksi kimia zat lain. Tetapi, alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti oksigen dan halogen. Jika alkana dan halogen di simpan pada suhu rendah dalam kamar gelap, reaksi tidak terjadi (Rasyid, Muhaidah, 2009).  Gugus fungsi merupakan gugus atom dalam molekul yang menentukan ciri atau sifat utama suatu senyawa. Oleh karena itu senyawa ini digolongkan pada kelompok tertentu,  misalnya gugus –OH pada atom karbon jenuh menggolongkan senyawa itu dalam kelompok alkohol (Tim Eramedia, 2008).

            Alkohol merupakan senyawa hidrokarbon dengan satu atom H disubtitusi oleh satu gugus OH . Alkohol juga berasal dari air H-O-H dengan H diganti oleh gugus C2H5 (etil). Berdasarkan letak OH pada rantai hidrokarbon, alkohol dapat dibagi atas tiga golongan :

  Alkohol Primer, rumus umum: R-CH2-OH.

  Alkohol sekunder, rumus umum: (R)₂CH-OH.

  Alkohol Tersier, rumus umum: (R)₃C-OH (Anonim, 2013).

            Alkohol dapat diidentifikasi dengan menggunakan uji asam kromat. Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr6+ (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tak berwarna coklat oleh asam kromat (Anonim,2011).

            Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya umumnya aldehid berbau menyengat dan keton berbau harum (Fessenden, 1982).

            Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –CO, penamaannya berasal dari asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih lanjut. Aldehid diperoleh pada pengoksidasian sebagian alkohol primer. Misalnya etil alkohol bila dioksidan menjadi asetaldehide yang bila dioksidan lagi akan menjadi asam asetat. Sedangkan keton senyawa dengan gugus karboksil terikat pada dua radikal hidrokarbon; keton yang paling sederhana adalah aseton. Aseton (dimetilketon) CH3COOH3 merupakan zat cair tanpa warna yang mudah terbakar mempunyai baud an rasa yang khas, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan dalam laboratorium (Amiruddin,1993).

            Aldehid dan keton dapat dikelompokkan dan dibedakan satu dengan yang lainnya, dengan menggunakan tes kelarutan. Sebagian besar aldehid dan keton larut dalam eter. Senyawa-senyawa ini juga dapat larut dalam asam sulfat pekat dengan membentuk garam oksanium. Aldehid dan keton mempunyai atom karbon kurang dari lima dapat larut dalam air. Sedangkan eter dengan atom C kurang dari empat dapat larut dalam air (Anwar, 1994).

   Identifikasi gugus aldehida dapat dilakukan dengan melakukan Tes Tollens. Tes tollen ini menggunakan reagen Tollen. Tes ini didasarkan pada oksidasi suatu aldehid oleh larutan ion perak (Ag+) dalam basa amonia. Larutan ini mengandung ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Oksidasi terhadap aldehid diikuti dengan reduksi ion perak menjadi logam perak yang tampak sebagai cermin perak (Fessenden, 1982).

   Tes Fehling juga dapat mendeteksi aldehid. Tes Fehling dilakukan menggunakan larutan Fehling, dimana larutan ini mengandung ion kompleks tembaga (II) yang disiapkan dengan mencampurkan larutan Fehling A yang mengandung tembaga sulfat, ke dalam larutan Fehling B yang mengandung natrium hidroksida dan garam Rochelle (natrium kalium tartarat). Selama oksidasi aldehid menjadi asam karboksilat, ion tembaga (II) direduksimenjadi tembaga (I) yang mengendap sebagai tembaga (I) oksida yang berwarna merah (Fessenden, 1982).